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《初恋50次》是由彼得·西格尔执导，亚当·桑德勒、德鲁·巴里摩尔、罗伯·施奈德主演的爱情喜剧片，于2004年6月25日在中国上映。该片讲述了夏威夷的兽医亨利试图追求患有短期记忆丧失症中学美术教师露茜的故事。
亨利·罗斯（亚当·桑德勒饰）是夏威夷水族馆的一名兽医，也是一位快乐的单身汉，在管理海洋动物的同时，他还是这个领域的科学家。有一天，他在咖啡馆偶遇一个年轻貌美的女子，从此他的平静生活改变了。
露茜（德鲁·巴里摩尔）是一名美术老师，在咖啡馆遇见了亨利，并擦出了爱情的火花。可是因为一次车祸而患上了一种极为罕见的短期记忆丧失症。当第二天太阳升起的时候，她就会把前一天的事情全都忘光。
亨利（亚当·桑德勒饰）是夏威夷水族馆的一名兽医，他是个憨厚老实的人，他一直与他的海洋动物们过着快乐的生活。
有一次，亨利在咖啡馆遇到了一个漂亮的女孩，这个女孩喜欢将松饼砌成房子。亨利大胆地走上去结识这个美丽的女孩，原来她叫露茜（德鲁·巴里摩饰）。
他大胆地向她发起了爱情攻势，幸好露茜也非常喜欢幽默憨厚的亨利，他们迅速迸出爱情的火花，沉浸在彼此的初恋中。
两人离别时，相约同一时间在同一个咖啡馆共进早餐。
第二天亨利如约赶到咖啡馆，一见到露茜，他看似有意无意地倾诉起自身对露茜的思念。露茜听到亨利近乎直露的表白，居然说他是变态狂，并表示对昨天发生的事情毫无记忆，自己根本不认识亨利。
当时亨利当时一头雾水，从咖啡馆的胖阿姨那里她知道了真相：露茜因为一次车祸而患上了一种极为罕见的短期记忆丧失症。当第二天太阳升起的时候，她就会把前一天的事情全都忘光。
坠入情网的亨利无法放弃自己心爱的女孩。为了与梦中情人露茜保持恋人关系，开始了既疯狂又令人感动的追求计划——务必在太阳升起，每一个新的一天来临之时，让露茜再一次爱上他。
好心的咖啡馆胖婶非常关心露茜，她打电话把亨利狂追露茜的事情告诉露茜的家人。
露茜的家人反对亨利追求露茜，并警告亨利离露茜远一点。
为了自己，也为了向女孩的父亲证明自己对她的爱，亨利在朋友尤拉（罗伯·施奈德饰）的帮助下，制造各种偶遇，千方百计接近露茜，甚至不惜设计“美女救英雄”的桥段。
露茜的父亲对亨利所做的一切略有所闻， 有一天他约亨利到家里一趟。
在露茜家里，她的父亲告诉亨利，在丧失记忆的露茜身上发生许多微妙变化，——现在的她一边唱歌一边粉刷墙面，就像所有恋爱中的女孩一样。
对于露茜的失忆，在近一年的时间里家里人和身边善良的人们一直都在尽力隐瞒着。直到有一天，警察查车、贴罚单，露茜上前理论，她才知道了真相。无奈之下，可怜的父亲还是对露茜道出了实情。
突然知道真相的露茜对失忆以后发生的事情一无所知，她还从父亲的口中得知其实亨利和自己已经是一对情侣。
新的一天到来了，亨利新一轮的追求又开始了，——他把露茜因为丧失记忆错过的大小事情录成映带送给露茜，包括他们如何相遇、相知、相爱。
亨利和露茜的爱情延续着。露茜甚至帮着用摄像机记录下两个人约会的美好时光。
恋人间的约会不曾终止，亨利每一天都在享受着露茜的“初吻”！
有一天，温情过后，亨利向露茜求婚了。
不知拥有了多少温馨浪漫的日子。直到一个阳光的清晨，露茜一睁开眼就看到自己身边躺着一个“陌生人”，于是她大声尖叫起来，并打晕了对方——其实那是自己的爱侣亨利。
这一次，看完录影的露茜拿出了一本日记，她自从第一次看到录影，就私底下每晚都写日记。
接着，露茜对亨利说，她这一次是来谈分手的，因为亨利在认识她之前，他原来就有自己的人生规划和理想，但是自从遇到她，亨利每天不得不想着的就是如何让露茜爱上自己。
露茜告诉亨利，这样跟自己在一起，亨利不会拥有未来。她打算将亨利从自己的记忆中完全抹去，就当从来没有见过他。
露茜试着在亨利的帮助下，重新整理自己的日记，希望可以把亨利从自己的日记里一一删除。
可是真情是无法删除的，离别的一刻露茜和亨利在雨中拥吻。
亨利为实现儿时的梦想，准备出海远航。露茜的父亲来送行，并且告诉亨利，三个周以前露茜就住进了疗养院。
临行前，露茜的父亲送给亨利一盒CD。船儿驶出海港，亨利听着CD，歌声让他想起了露茜，最终情难自控。
这时，亨利才想起来，——露茜只在遇到自己的日子才会唱起这首歌，即是说，其实露茜在潜意识记得他，爱着他。
于是亨利赶紧调转船头，驶向爱的港湾。
亨利急匆匆地赶到疗养院，当众问露茜：
“你知道我是谁吗？”
露茜当众答道：“不知道！”
不过，露茜把亨利带进了自己的画室。画室里，全是露茜画的关于亨利的画像。
露茜还告诉亨利，“我不知道你是谁，但是我几乎每晚都梦见你！”
于是亨利向露茜真情告白，“我只有和跟你在一起才会快乐，你是我最好的伴侣，而我显然也是你完美的伴侣！”
两个真心相爱的人再一次拥吻在一起。
一天，露茜从睡梦中醒来，抬头就看到桌上放着一盒录影带，于是她慢慢欣赏了起来。其中一个镜头显示，她和亨利已经结为夫妻。
露茜带着疑惑拉开窗帘，展示在眼前的是远方不知何处的美丽海景。
露茜走上航船的甲板，一个女儿跑过来叫她妈妈。
影片最后展示的是一道如画的海景，——或许，人生最大的幸福就是带着心爱的女人一起寻找诗和远方吧。
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