《孤男寡女》是刘德华作为第一男主角首次获得香港票房冠军的电影。
1999年，刘德华在音乐领域大丰收，获得香港全年最高销量大奖、四台联颁大奖、最受欢迎男歌手奖等奖项。
2000年，刘德华在电影领域大丰收，三部电影均进入香港年度票房前五名，分别是《孤男寡女》年度票房冠军（3521万）、《阿虎》年度票房第三（2200万）、《决战紫禁之巅》年度票房第五（2133万）。
《孤男寡女》是一部都市爱情喜剧电影，自此开创了新的电影类型；刘德华首次搭档郑秀文，此后，郑秀文成为刘德华2000年之后最佳电影CP，两人一起出演了很多优秀电影。
都市生活，人来来往往，工作忙忙碌碌，以致我们忽略了很多，失去了自我、失去了乐趣、失去了寻找那个TA的兴趣。
而电影《孤男寡女》中，华少是一位奋力打拼的社会职场男，有能力、有魄力、正直明理；Kinki工作兢兢业业、性格直、有些二、都市中普通平凡的女孩。他们在一起，擦出了爱情的火花。这一幕，有点“灰姑娘”的味道，又似乎在你身边真实的发生着，也许这就是当年票房冠军电影的魅力吧。
影片中有一段，致敬了《天若有情》，既是杜琪峰的回忆，又是刘德华的青春年华。当年华弟辜负了Jojo，这次华少抓住了他的爱情。
刘德华参演的全部电影——第101部《孤男寡女》
【电影名称】：《孤男寡女》
【上映时间】：2000年6月23日(中国香港)
【影片导演】：杜琪峰、韦家辉
【领衔主演】：刘德华、郑秀文、梁艺龄、黄浩然
【获奖记录】：2001年第20届香港电影金像最佳影片/最佳导演/最佳编剧/最佳女主角/最佳原创电影歌曲奖（提名）。2001年第8届香港电影评论学会奖推荐电影（获奖）
【影片质量】：★★★★★
【刘德华角色】：饰演张华绍
【剧情简介】：张华绍（刘德华饰）是一家电脑公司的司理，Kinki（郑秀文饰）与张华绍同一家公司，为人尽忠职守，终极志向便是找个好归宿，却在感情路上坎坷不绝。kinki被调做华绍的助理，两人在冉冉来往的进程中孕育产生了奥妙的感情。
刘德华参演的全部电影——第101部《孤男寡女》
刘德华参演的全部电影——第101部《孤男寡女》
跟着电影，看刘德华在电影圈合作知名导演、男女演员进度表（注：为方便统计，男女演员只记录男一、男二、女一、女二）：
1、刘德华合作导演进度：
1982吴小云、许鞍华，1983敬海林、霍耀良，1984张彻、麦当杰，1985洪金宝、吴思远，1986曾志伟、王晶，1987黎大炜、黄泰来、张之亮，1988王家卫、罗文、元奎、刘家荣、袁振洋，1989王龙威、麦当杰、陈国新、李擎柱、梁本熙、潘文杰、赵良骏、于仁泰、黄靖华
1990郑则仕、张同祖、向华胜、陈木胜、方令正、朱延平、陈惠敏，1991邱礼涛、杜琪峰、何卓荣、刘国昌，1992陈嘉上、蒋家骏、黄文云，1993刘镇伟，1994刘家良、陈静仪，1995林岭东、尔冬升、余伟国
2000李仁港……
2、刘德华合作男演员进度：
1982林子祥，1984狄龙，1985洪金宝、成龙，1986谭咏麟、郑则士、陈百祥，1987张国强、周润发、万梓良、莫少聪，1988冯淬帆、张学友、郑则仕、吕良伟、徐少强、泰迪罗宾，1989林威、徐锦江、苗侨伟
1990邓光荣、吴孟达、尔冬升、庹宗华、何家劲、周星驰、张国荣，1991梁朝伟、王杰、苗侨伟、黄日华、汤镇业、梁家辉、张耀扬、郭富城、钟镇涛，1992任达华，1994刘松仁，1995吴大维，1996方中信、张国荣，1998张家辉，1999刘青云、古天乐
2000郑伊健……
3、刘德华合作女演员进度：
1983朱海玲、刘美君，1984温碧霞、李丽珍，1985关之琳、蓝洁瑛，1986张敏，1987萧红梅、刘嘉玲，1988李美凤、陈玉莲、邱淑贞、周海媚、张曼玉、钟楚红、林忆莲，1989吴君如、郑裕玲、吴家丽、罗美薇、王祖贤
1990李嘉欣、吴倩莲、梅艳芳、黎姿、陈法蓉，1991毛舜筠、袁洁莹，1992关淑怡、林青霞，1993刘锦玲、钟丽缇，1994陈少霞、袁咏仪，1995梁咏琪，1996李绮红、宁静，1997孙佳君，1998关秀媚、朱茵，1999林熙蕾、石田光、蒙嘉慧
2000常盘贵子、郑秀文……
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